Während dieser 17 Jahre wird Paul Shepherd unter der Führung von Yamada Kôun Roshi in Kamakura zum ZEN-Lehrer ausgebildet. Mit der Lehrauthorisierung der Sanbô-Kyôdan-Schule erhält Paul Shepherd den ZEN-Namen Chô-un.

Durch seine Übersetzer- und Dolmetscherarbeit ermöglicht er vielen Ausländern mit wenig Kenntnissen der japanischen Sprache und Kultur das ZEN-Studium bei Yamada Kôun Roshi. Paul Shepherd übersetzt zunächst vor allem die Vorträge und ZEN-Bücher von Yamada Kôun Roshi und bald auch viele weitere ZEN-Texte ins Englische.

Bei den ZEN-Sesshins, welche Yamada Kôun Roshi seit 1974 bis zu seinem Tod im Jahre 1989 regelmäßig auch im Ausland (in Hawaii, den Philippinen und in Singapur) leitet, reist Paul Shepherd stets als Dolmetscher mit. Selber Schüler von Yamada Kôun Roshi, lernt er beim Übersetzen der vielen Einzelgespräche (Dokusan) sehr viel über die tiefsten Anliegen und Verlangen, über die Ängste, Schmerzen und die Einsamkeit der verschiedensten Menschen. Er sieht auch, mit wieviel Geduld, Hingabe, Liebe und Strenge Kôun Roshi seine Schüler führt.